Amilyen döcögősen indult a Windows XP története annyira sikeres lett. Az operációs rendszer 2001. október 23-án jelent meg a piacon. A felhasználók és a vállalatok képviselői azonban nem igazán voltak meggyőződve arról, hogy nekik valóban szükségük van az új szoftverre. A legnagyobb probléma az akkor magasnak számító hardverkövetelmények jelentették, de sokakat zavart a termékaktiválási funkció is. A fejlesztők szintén nem túlzottan örültek a Windows XP-nek, mert számos olyan programot tartalmazott, mint a Windows Media Player és a Windows Messenger, így - jogosan - attól tartottak, hogy háttérbe szorulhat a munkájuk. A Microsoft viszont azzal érvelt, hogy ezek a programok már egyáltalán nem számítanak különlegesnek, sőt, fontossá váltak a mindennapok során.
Az első három napban az Egyesült Államokban 260 000 Windows XP-t adtak el, míg a következő héten már 155 000 darabot. Az eladási adatok csak azután nőttek, hogy megjelentek a piacon az első XP-kompatibilis meghajtóprogramok, valamint a gyártók előre feltelepítették a számítógépeikre és a notebookjaikra az új operációs rendszert. Az emberek lassan kezdték megismerni az új jövevényt, már nem idegenkedtek tőle annyira. A sikerhez persze az is kellett, hogy a Microsoft a következő években összesen három szervizcsomagot adott ki, amelyek nem csak hibajavításokat tartalmaztak, de optimalizálták számos funkciót is.
Ugyan 2007-ben megjelent a Windows Vista, de közel sem lett népszerű. Ez részben annak volt betudható, hogy az XP részben gyorsabbnak bizonyult nála, másrészt pedig számos perifériához hiányoztak a szükséges meghajtóprogramok. Ugyan a Microsoft a Vistából is sokat adott el, de miután a felhasználók után a cégek többsége is úgy döntött, hogy nem vált át az új operációs rendszerre, így a Vista gyakorlatilag megbukott.
A Microsoft az EeePC és más netbookok megjelenésekor támogatta a Windows XP használatát is ezeken a készülékeken, ezért egészen 2014 áprilisáig meghosszabbította a Windows XP SP 3 terméktámogatását. 2010. július 13-tól a biztonsági frissítések már kizárólag a Windows XP SP3 szervizcsomaghoz készülnek el.
A Windows XP sikerét jól mutatja, hogy a Windows 7 csupán egy héttel ezelőtt tudta megelőzni a piaci részesedés tekintetében. A StatCounter adatai szerint jelenleg a Windows 7 piaci részesedése 40,41, míg a Windows XP-é 38,52 százalék. A Windows 7-nek az XP leváltásához közel két évre volt szüksége. Jelenleg világszerte még mindig 300 millió XP-licencet használnak.